La costruzione della Chiesa di S.Maria delle Grazie risale agli anni 1435-1444, anche se alcuni studiosi (come Pasqui e Salmi) sostengono che non fosse ancora completata nel 1449.

  L’insieme architettonico di S.Maria delle Grazie nasce a cavallo di due epoche: la Chiesa porta ancora le tracce del gotico, arte importata dall’estero, anche se molto calmo e misurato, senza slanci, che respira già il nuovo clima culturale nato nella vicina Firenze; il Portico e la Loggia sono opere pienamente rinascimentali.

  Di fronte alla Chiesa, nel 1470-1471, venne realizzato un grande piazzale cinto su tre lati da un portico, di cui oggi rimangono soltanto due frammenti che si possono osservare ai lati del prato.

  Nel 1721, i frati Carmelitani chiesero al Granduca di Toscana, nonché al Comune, di restaurare i portici ormai in rovina, senza risultato. Al contrario, poiché le condizioni del pittoresco complesso si facevano sempre più gravi, il Comune finì addirittura per vendere all’incanto, nel 1788, le colonne e gli altri materiali di gran parte dei portici, ricavandone 426 scudi. Le parti che sfuggirono a quella distruzione furono murate e trasformate in vani destinati a vari usi.

  Tra il 1450 e il 1456 venne eretta, sul lato destro della Chiesa, la Cappella dedicata a San Bernardino.

  Si può affermare, in conclusione, che il complesso di S.Maria delle Grazie sia stato realizzato completamente tra il 1431 e il 1495. Il lungo arco di tempo per la realizzazione di tutte le opere deve essere attribuito a vari fattori, primo tra tutti la situazione socio economica della popolazione pressata da ricorrenti invasioni di truppe, da persistenti epidemie di peste, nonché da difficoltà di riorganizzazione cittadina dopo la conquista da parte di Firenze.

  Di grande importanza è sempre stato il grande numero di fedeli e pellegrini che giungono a S.Maria delle Grazie. In passato, il culmine dell’affluenza cadeva l’8 settembre in occasione di una festa solenne voluta da San Bernardino e che si accompagnava ad una grande fiera organizzata nel piazzale il giorno successivo, 9 settembre. Nei loggiati che si estendevano tutto intorno alla Chiesa venivano messi numerosi banchi con le merci più disparate e veniva fatta osteria, pagando un affitto al Convento. Nel 1742 la fiera di S.Maria delle Grazie cessò di esistere, spostandosi in città e divenendo l’odierna ‘’Fiera del Mestolo’’ che si svolge nei giorni 9, 10 e 11 settembre di ogni anno.