La Cappella di San Bernardino fu eretta sul lato destro della Chiesa tra il 1450 e il 1456. La datazione risulta sicura poiché san Bernardino fu canonizzato il 24 maggio 1450 e nel 1456 era già pronta la Pala di Neri di Bicci alloggiata all’interno della Cappella, raffigurante la Madonna della Misericordia con i Santi Michele Arcangelo, Nicola e Bernardino e nella cui predella viene narrata la storia della distruzione della Fonte Tecta (si veda ''Predicazione di San Bernardino''). Fino al 1868, la Pala di Neri di Bicci ornava l’altare della Cappella, mentre adesso si trova al Museo medievale e moderno di Arezzo.

  Alla Cappella si accede esternamente tramite una piccola scalinata. Il portale architravato di accesso è retto da due piccole mensole e termina con una cornice leggermente aggettante, sormontato da una lunetta a tutto tondo con cornice modanata. Al di sopra del portale è presente un rosone.

  Esternamente, l’unico ornamento è costituito dagli archetti acuti trilobati del coronamento della facciata. L’esterno della Cappella è stato costruito in armonia con il resto della Chiesa, ed è costituito da filari regolari di bozze in pietra arenaria.

  All’interno, la Cappella presenta una sola finestra ad arco a tutto sesto e trilobata all’interno della strombatura.

  Per accedere alla Cappella, oltre che dal portale, si può passare anche da una porta che si apre nella parete destra del coro della Chiesa.

  La Cappella ha pianta centrale, ma si sviluppa in forma semiottagonale con una volta a spicchi, le cui membrature sono più esili e agili rispetto a quelle che si ammirano all’interno della Chiesa, pur appoggiandosi sempre a capitelli gotici.

  Entrando nella Cappella, la prima cosa che si nota è il grande altare seicentesco creato da Girolamo Anselmo Fiorentino nel 1628, realizzato in legno intagliato e dorato e trasportato dalla Pieve di Arezzo nel 1871 per ordine del Comune.

  Nella parete di controfacciata si trovano alcune reliquie di San Bernardino tra cui i resti del pergamo ligneo usato dal Santo nella sua predicazione aretina, la tavoletta raffigurante il monogramma del nome di Gesù (IHS ovvero ‘’Jesus  Hominum Salvator’’), cui San Bernardino dette grandissima diffusione e che rimane legato indissolubilmente all’immagine del Santo, e la croce di legno da lui portata all’atto della distruzione della Fonte Tecta (Foto a fianco e sotto).

  Nelle pareti laterali si trovano due affreschi, staccati dal muro, eseguiti da Lorentino d’Andrea e originariamente situati nei portici esterni. In particolare, l’affresco sulla parete di sinistra è di ‘’notevole interesse documentario, poiché ci offre una veduta della parte absidale esterna del tempio di San Donato a Pionta prima che questo fosse fatto brutalmente radere al suolo dai Medici’’ (Tafi).