La Loggia fu disegnata da Benedetto da Maiano. Non si sa esattamente l’anno di costruzione, in quanto mancano i registri ufficiali. La datazione probabile risale agli anni 1478-1482

  La Loggia ha pianta quadrangolare ed è rialzata da una scalinata in pietra arenaria che eleva la Chiesa rispetto al prato. La scalinata non è sempre stata come si può ammirare al momento, essendo stata, prima in parte coperta da un parapetto in pietra, successivamente distrutto con il ripristino della scalinata che poi è stata a lungo tempo quasi interamente interrata fino ai lavori degli anni ’60 che l’hanno riportata alla luce.

  Il loggiato rinascimentale è un capolavoro di grazia e leggerezza: si compone di 7 ampie arcate poste su sottili colonne in pietra arenaria, le quali poggiano su basi attiche con plinto sormontato da toro e trochilo. I capitelli sono in stile corinzio ornati con foglie, volute e palmette. Dai capitelli si slanciano alti pulvini formati da due elementi a dado e sormontati da una cornice molto sporgente con decorazioni a ovoli e dardi, al di sopra della quale partono gli archi a tutto sesto formati da una parte liscia e da una cornice modanata.

  Gli archi sono intonacati e dipinti con stemmi della municipalità aretina, ripetuti in pietra ai quattro angoli del loggiato.

  A al di sopra, scorre un fregio a festone da cui parte un graduale aggetto che alterna motivi ad ovoli e dardi a trabeazioni sagomate geometricamente.

  Come coronamento, la Loggia ha una gronda molto sporgente, anch'essa in pietra arenaria a lacunari con rosoni al centro.

  Il soffitto del loggiato, chiamato ‘’cielo stellato’’ era in origine dipinto, ma la policromia originaria fu probabilmente alterata nel 1820 quando fu attuato un restauro a spese della Famiglia Redi, il cui stemma è dipinto al centro del soffitto.

  La Loggia è sormontata da una copertura a padiglione, con manto in tegole e coppi.

  Sul pavimento del portico, in pietra arenaria, sono ancora presenti due lastre tombali in marmo bianco dedicate, l’una ad Alessandro del Vita e, l’altra, a Joseph Doutre e alla figlia Palmyre Doutre Meric. Queste sono le uniche due pietre tombali rimaste, mentre, fino alla metà del secolo scorso, molte altre erano presenti sul pavimento e su tutta la facciata della Chiesa.

 La Loggia nasconde quasi completamente la facciata della Chiesa. Solamente sotto il portico il visitatore si rende conto delle reali dimensioni dell’edificio di culto che risulta piccolo rispetto all’idea che fornisce la Loggia: la facciata infatti misura solo 10 metri mentre il portico è tre volte più lungo (30 metri).