I due portici laterali sono quanto rimane dell’unico grande portico che costituiva il perimetro intorno alla Chiesa di S.Maria delle Grazie realizzando, in stile rinascimentale, uno spazio chiuso di accoglienza e riparo per i fedeli.

  La distruzione del portico risale al diciottesimo secolo.    

  Oggi, i portici sono costituiti da sette arcate, con l’ultima campata rialzata per colmare il dislivello del terreno.  I portici si presentano estremamente semplici, di purezza rinascimentale assoluta, costituiti da una serie di snelle colonne su base attica e archi a tutto sesto poggianti su capitelli ionici, il tutto finemente lavorato in pietra arenaria. La copertura in legno e cotto presenta un manto in tegole e coppi. Sotto i due tratti dei portici residui troviamo vari frammenti in pietra appartenuti, come riferisce il Tafi, alla Loggia di Benedetto da Maiano, dispersi quando subì il drastico restauro del 1870-71 (data riportata in uno dei capitelli). I citati frammenti sono stati ritrovati durante l’abbassamento del terreno del piazzale alla fine degli anni ’60; molti di essi erano stati adoperati come lastroni di copertura di una chiavica.

  Nel portico di sinistra sono ancora visibili, anche se con gran difficoltà, i resti di un affresco attribuito a Pier della Francesca e al suo allievo Lorentino d’Andrea, raffigurante la storia di San Donato. Alcune parti sono state recuperate e ricollocate in Chiesa, nella Cappella di San Bernardino e nel Convento. 

 Nel diciottesimo secolo, il portico ormai in rovina fu quasi completamente smantellato, con relativa vendita dei materiali, mentre i due frammenti rimasti furono successivamente murati e trasformati in locali come fienili e cantine. Soltanto nel 1967 i due portici furono smurati e riportati al loro stato originario che si può ammirare attualmente.

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  Il perimetro che chiudeva il piazzale di S.Maria delle Grazie è stato ricreato in tempi più recenti con la costruzione di mura in pietra che custodiscono l’odierno prato. Nel 1893 l’arco interno di Porta Santo Spirito venne utilizzato per ornare l’ingresso del Santuario di S.Maria delle Grazie.