La Chiesa, realizzata nella prima metà del XV secolo su progetto di Domenico del Fattore, presenta un esterno semplicissimo. Tutto l’edificio è realizzato in bozze in pietra arenaria poste a filari regolari. Lo stile è definito dallo storico Mario Salmi un ‘’misurato gotico fiorentino del tardissimo trecento e della prima metà del quattrocento’’. Il gotico di S.Maria delle Grazie è calmo, senza vibranti slanci: è un gotico che già respira l’aria rinascimentale.

  La semplice facciata a campata termina con due lesene angolari e presenta un portale di forma rettangolare, il cui architrave, su cui è scolpito un sole, è sorretto da due mensole sporgenti intagliate a fogliami. Nella lunetta a sesto acuto, a sfondo policromo, è posta una statuetta marmorea raffigurante la Vergine Maria, le cui molteplici pieghe della veste, come se fossero mosse dal vento, donano un effetto dinamico all’icona. Sulla facciata si apre un rosone. Nessun ornamento è presente se non il coronamento, fatto di archetti pensili acuti e trilobati, corrente lungo la parte terminale della facciata che segue l’andamento delle falde del tetto.

  I fianchi della Chiesa non presentano notevoli particolarità: il paramento in conci di pietra regolare mostra alcune discontinuità attestanti modifiche subite dalla Chiesa nel tempo. In particolare, sulla parete sinistra è ancora visibile la traccia della scala poggiata al muro esterno della Chiesa che serviva per accedere all’organo, quando questo si trovava nella controfacciata. Si possono osservare, inoltre, due semplicissime porte laterali non più utilizzate. A quella di destra si accedeva tramite quattro gradini, ed era sormontata da un semplice architrave, protetto da una piccola cornice aggettante. Alla porta di sinistra, invece, si accedeva tramite due gradini. Quest’ultima apertura presenta nell’architrave una croce a rilievo, protetta da una piccola cornice. Sulle pareti laterali della Chiesa si aprono quattro finestre (due per lato) ad arco a tutto sesto, trilobate all’interno della strombatura. Altre tre finestre, con le stesse caratteristiche, si trovano nell’abside. Su ciascuno dei fianchi della Chiesa sono presenti infine due lesene, quasi pilastri di rinforzo, in corrispondenza dei semi-pilastri interni.

  Sul retro della Chiesa si erge il Campanile a torre, intonacato, con cuspide che sormonta la cella campanaria dotata di quattro semplici aperture ad arco. L’unico ornamento del Campanile sono due cornici, l’una a marcadavanzale delle aperture e l’altra posta sotto la gronda d’imposta delle cuspide.